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四氢呋喃

tetrahydrofuran，THF

定义：环戊烷分子中的1个亚甲基（-CH2-）被置换为氧原子后的五元环状醚化合物。在空气中容易和氧气反应生成爆炸性的过氧化物。

学科：化学_有机化学_有机化合物_杂环化合物类名

相关名词：非质子溶剂 乙醚 树脂

【延伸阅读】

四氢呋喃（THF）是一类杂环有机化合物，也是一种环状醚，在常温常压下为黏稠度较小、可与水互溶的无色液体，是在化学反应和萃取时常用的中等极性非质子溶剂。四氢呋喃常作为实验室中沸点较高的醚类溶剂，其性质和用途与乙醚相似，但它的性能往往更好。在无水条件下，乙醚是很多要求不太苛刻的反应的优良溶剂，但在更大温度范围内，四氢呋喃是一个更可靠的配体，并在很多精细的化学反应中起到对混合溶剂性质进行微调的作用。

四氢呋喃是一种重要的有机化工和精细化工原料，广泛用作磁带涂层、PVC表面涂层、玻璃纸涂层、塑料印刷油墨、热塑性聚氨酯涂层等的树脂溶剂，涉及格林尼亚试剂、氢化铝和氢化硼、烷基碱金属化合物和芳基碱金属化合物等化学反应的溶剂，聚合生成聚四氢呋喃（PTMEG）、天然气加味剂等化学中间产物，凝胶渗透色谱法的色谱溶剂等。

四氢呋喃渗入皮肤可造成失水，又能溶解乳胶，因此使用时需戴丁腈橡胶或氯丁橡胶制的手套。四氢呋喃最大的安全隐患在于露置于空气中时会缓慢形成高爆炸性的有机过氧化物。为了减小这个隐患，市售的四氢呋喃中通常加入2,6-二叔丁基对甲酚（BHT）来抑制有机过氧化物的产生。同时，四氢呋喃不应被蒸干，因为有机过氧化物会被富集在蒸馏残渣中。

2-甲基四氢呋喃是四氢呋喃的同系物，它对环境污染更小，但价格更加昂贵。2-甲基四氢呋喃的溶剂性能介于乙醚和四氢呋喃之间，与水的互溶能力有限，并能与水形成共沸物。相比于四氢呋喃，它的另一个优点是熔点更低而沸点更高，是制造树脂、天然橡胶、乙基纤维素等产品时的溶剂，也是制药工业的原料，可用于抗痔药磷酸伯氨喹等的合成。