科技名词
手性
chirality
又称:手征性
定义:一个物体不能与其镜像重叠的现象。最形象的例子如人的左手和右手。立体化学中,立体异构体是由某一个构造异构体中原子或基团在空间排列不同而成,在给定构型和构象的分子结构中,如果它的排列与其镜像不重合,组成一对对映异构体,则这一分子结构就具有手性,分子手性是存在一对对映体的必要和充分条件。
学科:化学_有机化学_物理有机化学_有机立体化学
相关名词:手性分子 对映异构体
【延伸阅读】
人的左手和右手看起来似乎没有什么差别,但是两只手是不能完全重合的。如果把左手放在镜子前面,则在镜中呈现的镜像与右手相同。像左手与右手这样,物体与其镜像互为对映而不能完全重合的性质称为手性或手征性。具有手性的物体称为手性物体,如钟表、耳朵、螺丝钉、对生的树叶、岸上的物体与水中的倒影等。有些物体如烧瓶、皮球、A4纸等,其实物与其镜像完全重合,不具有手性,这种能与其镜像叠合的物体被称为非手性物体。
手性不仅是宏观物体的特性,微观世界中的某些分子也具有手征性。和左右手相似,有些分子结构组成完全相同,但是基团的排列顺序不同,使某两个分子的构型可以互相呈实物与镜像的对映关系,却不能重叠,这样具有手性的两个分子就是手性分子。几乎所有的生物大分子都是手性的,作为生命的基本结构单元,氨基酸也有手性。研究表明,由手性分子组成的物质是旋光性物质(如果糖和乳酸),即能使平面偏振光振动平面发生偏转;由非手性分子组成的物质是非旋光性物质(如水、酒精)。
手性分子广泛用于生命科学,也用于药物生产,目前人类用于治疗各种疾病的化学药物很大一部分具有一个或两个手性中心,它们的药理作用是通过与体内大分子之间的严格手性匹配来实现的。许多研究表明,往往是一种对映异构体有药效,而它的镜像分子药效很小,或完全没有药效,或具有相反的药效。各类精细化学品分子的光学异构体也常表现出不同的生理活性,通过手性分离分析技术可获得单一的对人体和环境有益的手性对映体单体。
如今,手性合成已成为21世纪重要的研究领域,2001年,三位利用手性催化剂生产手性药物的科学家被授予诺贝尔化学奖。